پنجمین مثنوی خمسه‌ی نوایی، سد اسكندری نام دارد كه نظیره‌ای بر اسكندرنامه‌ی نظامی و آئینه‌ی اسكندری از امیر خسرو دهلوی به شمار می‌رود و مانند آن‌ها در وزن بحر متقارب (فعولن، فعولن، فعول) سروده شده است و در شرح احوال اسكندر مقدونی فرزند فیلیپ معروف به اسكندر كبیر است.
ویژگی مهم اثر نوایی در آن است كه مانند دیگر مثنوی‌های خود، داستان پردازی‌ها را متفاوت با آثار پیشینیان شكل داده است. او، اولاً كلیت ماجراها را به بخش‌های مختلف تقسیم كرده است و هر بخش با حكایتی مناسب حال، فرازی از اندیشه با عنوان حكمت، پرسش اسكندر از ارسطو و پاسخ ارسطو را در چهار قسمت به نظم در آورده است.
داستان‌های افزوده شده به فرجام بخش‌ها، به شرح زیر است:
- حكمت، حكایت: اسكندر با فقیر.
- حكمت عدالت، حكایت محمود غزنوی.
- حكمت مخالفت، حكایت چنگیز با خوارزمشاه.
- حكمت پادشاهی، حكایت سلطان ابوسعید.
- حكمت تعریف زمستان، حكایت مجنون.
- حكمت قدرت خداوند، حكایت دو رفیق.
- حكمت جوانی، حكایت جوان غافل.
- حكمت عفو، حكایت بازرگان.
- حكمت راستی، حكایت اردشیر.
- حكمت آزادگان باغ ضیافت، حكایت بهرام گور.
- حكمت بهار جوانی، حكایت بلبل.
- حكمت بزرگی خداوند، حكایت ماهی‌ها.
- حكمت ظلمت شب هجر، حكایت مجنون.
- حكمت استفاده از فرصت، حكایت كبوتر.
- حكمت وصف دریا، حكایت مردی كه در مشرق گنج یافت.
- حكمت ساقیان بزم جهان، حكایت لقمان.
- حكایت كسی كه دستش قطع شد.
پرسش و پاسخ‌های اسكندر و ارسطو با حكمت‌ها و حكایت‌ها نیز مناسبت دارد. پرسش‌های 15 بخش از ارسطو و پرسش بخش 16 از لقمان و بخش 17 فاقد پرسش است.
نوایی، سد اسكندری را متفاوت از نظائر آن و با هدفی برتر و بالاتر به نظم كشیده است و در آن فرمانروایان را به همت، عدالت، عفو، راستی و جز آن فراخوانده است و سلطان حسین بایقارا و بدیع الزمان ولیعهد را فراوان اندرز داده است و در واقع در برابر آنان خود جای ارسطو را گرفته است.
نوایی در سیمای اسكندر، فرمانروایی عادل، والامنش و حكیم آفریده است كه در راه سعادت و خیر مردم تلاش می‌كند ولی پیغمبر نیست. او، در راه نیل به دقایق علوم نیز بسیار پرتلاش و كنجكاو است. به جای رفتن به دنبال آب حیات، صندوقچه‌ای از تیشه می‌سازد و با آن به قعر دریا می‌رود تا به اسرار خفته در آنجا دست یابد. خمسه‌ی نوایی مورد توجه بسیاری از شعرا قرار گرفته است و نظیره‌های بسیاری بر مثنوی‌های آن سروده شده است. جامی در تعریف خمسه‌ی نوایی گفته است:
به تركی زبان نقشی آمد عجب،
كه جادو دمان را بود مُهر لب.
ببخشود بر فارسی گوهران،
به نظم دری درّ نظم آوران.
كه گر بودی آن هم به لفظ دری،
نماندی مجال سخن گستری.
به میزان آن نظم معجز نظام،
نظامی كه بودی و خسرو كدام؟
چو او بر زبان دگر نكته راند،
خرد را به تمییزشان ره نماند.
بیا ساقیا! جام دلكش بیار،
می گرم و روشن چو آتش بیار.
كه تا پنبه از گوش دل بركشیم،
همه گوش گردیم و دم دركشیم.
دکتر حسین محمدزاده صدیق